Montefiore dell'Aso diventa libero comune intorno al XII sec. Vuole la leggenda che fu tale la gioia dell'avvenuta libertà che per giorni e giorni si festeggiò con banchetti, balli e tornei. Fra le tante competizioni ne nacque una: "La Corsa con le Botti". La gara consisteva nello spingere botti colme di vino dal piano sino alla parte più alta del Paese.
La contrada che per prima raggiungeva il punto stabilito, oltre a ricevere in premio un vessillo riccamente decorato, conquistava anche il diritto di bere il vino contenuto nelle botti delle contrade sconfitte…
Tra leggenda e realtà quasi a diventar storia…
Il Palio si svolge ogni anno nella prima di settembre; durante le manifestazioni sono previsti momenti culturali, enograstronici a base di prodotti tipici locali.
Nella sezione "Gallerie d'arte e Cultura" è possibile vedere qualche momento del palio.
Il Palio di Siena amico del Palio delle botti di Montefiore